Drew Baylor dipecat setelah menyebabkan perusahaan sepatunya merugi ratusan juta dolar. Lebih buruk lagi, dia juga dicampakkan oleh pacarnya. Di ambang mengakhiri semuanya, Drew mendapat kesempatan hidup baru ketika dia kembali ke kampung halaman kecil keluarganya di Kentucky setelah ayahnya meninggal. Dalam perjalanannya, dia bertemu dengan seorang pramugari yang membuatnya jatuh cinta.